27/05 - 20:30
| h2h | 14/10 | 15:00 | CF Estremoz |  | vs |  | O Calipolense | Bilanz | ||
| h2h | 12/11 | 11:00 | Redondense |  | vs | | O Calipolense | Bilanz | ||
| h2h | 25/11 | 15:00 | O Calipolense | | vs |  | Estrela Vendas Novas | Bilanz | ||
| h2h | 08/12 | 10:30 | SL Évora |  | vs | | O Calipolense | Bilanz | ||
| h2h | 13/01 | 11:00 | At. Reguengos |  | vs | | O Calipolense | Bilanz | ||
| h2h | 27/01 | 11:00 | Redondense | | vs | | O Calipolense | Bilanz | ||
